Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфолип и ды, фосфатиды, сложные липиды, отличительным признаком которых является присутствие в молекулах остатка фосфорной кислоты. В состав Ф. входят также глицерин (или аминоспирт сфингозин), жирные кислоты, альдегиды и азотистые соединения (холин, этаноламин, серин). Важнейшие представители Ф. – глицерофосфатиды [фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилэтаноламин (устаревшее название – кефалин), фосфатидилсерин, фосфатидилинозит, кардиолипин] и фосфосфинголипиды – сфингомиелины. Каждый класс Ф. объединяет множество однотипных молекул, содержащих различные жирные кислоты или альдегиды. При этом ненасыщенные жирные кислоты преимущественно находятся при 2-м углеродном атоме молекулы глицерина (формулы см. в ст. Липиды).

Ф. широко распространены в природе. В качестве основных структурных компонентов они входят в состав клеточных мембран животных, растений и микроорганизмов, определяя их строение и проницаемость, а также активность ряда локализованных в мембранах ферментов. С белками Ф. образуют липопротеиновые комплексы. Различным биологическим мембранам присущ определённый состав Ф. Так, кардиолипин – специфический митохондриальный Ф.; сфингомиелин присутствует в основном в плазматических мембранах. В мембранах микроорганизмов всегда содержится фосфатидилглицерин и редко лецитин (в отличие от клеток животных).

Состав Ф. некоторых органов изменяется при старении и ряде патологических состояний организма (атеросклероз, злокачественные новообразования).

Для разделения и установления строения Ф. используют различные виды хроматографии, химический и ферментативный (с помощью фосфолипаз) гидролиз, физические методы исследования (масс-спектрометрия, ИК-спектрометрия, ядерный магнитный резонанс и др.).

Помимо Ф., известны также фосфонолипиды, в которых атом фосфора связан с азотистым основанием (холином и этаноламином) ковалентной Р-С-связью. Эти соединения обнаружены у ряда моллюсков и бактерий.

Лит.: Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974; Form and function of phospholipids, 2 ed., Amst. – L. – N. Y., 1973.

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:

В этих формулах R1и R2– радикалы высших жирных кислот, a R3– чаще радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R1и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3.

Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса липидов находится в виде мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов. В зависимости от характера азотистого основания, присоединенного к фосфорной кислоте, Глицерофосфо-липиды подразделяют на фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэта-ноламины (кефалины) и фосфатидилсерины. В состав некоторых глицеро-фосфолипидов вместо азотсодержащих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, называемый также инозитолом. Эти липиды называются фосфатидилинозитолами.

Читайте также:  Частота дыхательных движений новорожденного ребенка

Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидил-этаноламины. Эти 2 группы глицерофосфолипидов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фос-фатидилхолины и фосфоэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.

Фосфатидилинозитолы. Эти липиды относятся к группе производных фосфатидной кислоты, но не содержат азота. Радикалом (R3) в этом подклассе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный циклический спирт инозитол:

Фосфатидилинозитолы довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микроорганизмов. В животном организме найдены в мозге, печени и легких.

Плазмалогены. От рассмотренных глицеролипидов плазмалогены отличаются тем, что вместо одного остатка высшей жирной кислоты со-

держат остаток α,β-ненасыщенного спирта, который образует простую связь (в отличие от сложноэфирной связи, образуемой остатком жирной кислоты) с гидроксильной группой глицерина в положении С-1:

Основными подклассами плазмалогенов являются фосфатидальхолины, фосфатидальэтаноламины и фосфатидальсерины. В разбавленных кислотах плазмалогены гидролизуются с образованием альдегида соответствующего α,β-ненасыщенного спирта, т.е. при кислотном гидролизе плазмалогенов образуются «жирные» альдегиды, называемые плазмалями, что и легло в основу термина «плазмалоген».

Кардиолипин. Своеобразным представителем глицерофосфолипидов является кардиолипин, впервые выделенный из сердечной мышцы. По своей химической структуре кардиолипин можно рассматривать как соединение, в котором 2 молекулы фосфатидной кислоты связаны с помощью одной молекулы глицерина. В отличие от остальных глицерофосфолипидов кар-диолипин является как бы «двойным» глицерофосфолипидом. Кардио-липин локализован во внутренней мембране митохондрий. Функция его пока неясна, хотя известно, что в отличие от других фосфолипидов кардиолипин обладает иммунными свойствами.

Необходимо отметить, что в природе встречается свободная фосфатид-ная кислота, но в относительно небольших количествах по сравнению с глицерофосфолипидами. Среди жирных кислот, входящих в состав гли-церофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные (чаще стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и линолевая).

Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфати-дилэтаноламинов содержат одну насыщенную высшую жирную кислоту в положении С-1 и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту в положении С-2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов (эти ферменты относятся к фосфолипазам А2), содержащихся, например, в яде кобры, приводит к отщеплению ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфолипидов – лизофосфатидилхолинов, или лизофосфатидилэтаноламинов, оказывающих сильное гемолитическое действие:

фосфатидилэтаноламин (PE) представляет собой глицерофосфолипид, распространенный в плазматических мембранах прокариотических организмов. Напротив, в мембранах эукариотических клеток это второй наиболее распространенный глицерофосфолипид на внутренней стороне плазматической мембраны после фосфатидилхолина..

Читайте также:  В губе шарик не болит что это

Несмотря на обилие фосфатидилэтаноламина, его содержание зависит не только от типа клетки, но также от компартмента и конкретного времени жизненного цикла клетки, которое считается.

Биологические мембраны являются барьерами, которые определяют клеточные организмы. Они не только выполняют защитные и изолирующие функции, но и играют ключевую роль в создании белков, требующих гидрофобной среды для оптимального функционирования..

Как эукариоты, так и прокариоты имеют мембраны, состоящие в основном из глицерофосфолипидов и, в меньшей степени, сфинголипидов и стеринов..

Глицерофосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, структурированные на скелете L-глицерина, который этерифицирован в положениях sn-1 и sn-2 двумя жирными кислотами различной длины и степени насыщения. В гидроксильном положении sn-3 этерифицируется фосфатной группой, к которой, в свою очередь, могут присоединяться различные типы молекул, которые дают различные классы глицерофосфолипидов..

Есть множество глицерофосфолипидов в сотовом мире, однако наиболее распространенными являются фосфатидилхолин (PC), фосфатидилэтаноламин (PE), фосфатидилсерина (PS), фосфатидилинозитол (PI), фосфатидной кислоты (PA), фосфатидилглицерин (PG) и кардиолипин (CL).

  • 1 структура
  • 2 Биосинтез
    • 2.1 Кеннеди Рут
    • 2.2 PSD Path
  • 3 функции
  • 4 Ссылки

структура

Структура фосфатидилэтаноламина была обнаружена Бэра и соавт в 1952 году, как было экспериментально определенной для всех глицерофосфолипидов, фосфатидилэтаноламин содержит молекулу глицерина этерифицирована в Sn-1 положении и СН-2 с кислотными цепями жирные кислоты с 16-20 атомами углерода.

Жирные кислоты, этерифицированные в гидроксильном sn-1, обычно являются насыщенными (без двойных связей) с максимальной длиной 18 атомов углерода, в то время как цепи, связанные в положении sn-2, имеют более длинную длину и одну или несколько ненасыщенностей ( двойные ссылки).

Степень насыщения этих цепей способствует эластичности мембраны, что оказывает большое влияние на внедрение и секвестрацию белков в бислое..

Фосфатидилэтаноламин считается неламеллярным глицерофосфолипидом, так как он имеет коническую геометрическую форму. Эта форма задается небольшим размером его полярной группы или «головы» по отношению к цепям жирных кислот, которые составляют гидрофобные «хвосты».

«Головная» или полярная группа фосфатидилэтаноламина имеет цвиттер-ионный характер, то есть имеет группы, которые могут быть положительно и отрицательно заряжены при определенных условиях рН.

Эта особенность позволяет устанавливать водородные связи с большим количеством аминокислотных остатков, а их распределение заряда является существенным фактором, определяющим топологию доменов многих интегральных мембранных белков..

биосинтез

В эукариотических клетках синтез структурных липидов ограничен географически, являясь основным участком биосинтеза эндоплазматической сети (ER) и, в меньшей степени, аппарата Гольджи..

Существует четыре независимых пути биосинтеза для производства фосфатидилэтаноламина: (1) путь CDP-этаноламин, также известный как путь Кеннеди; (2) PSD-путь для декарбоксилирования фосфатидилсерина (PS); (3) ацилирование лизо-РЕ и (4) реакции смены основания полярной группы других глицерофосфолипидов.

Читайте также:  Как сделать зубную пасту дома

Кеннеди Рут

Биосинтез фосфатидилэтаноламина этим путем ограничивается ER, и было показано, что в клетках печени хомяка это основной путь производства. Он состоит из трех последовательных ферментативных стадий, катализируемых тремя различными ферментами.

На первом этапе фосфоэтаноламин и АДФ получают действием этаноламинакиназы, которая катализирует АТФ-зависимое фосфорилирование этаноламина.

В отличие от растений, ни млекопитающие, ни дрожжи не способны продуцировать этот субстрат, поэтому его необходимо употреблять в рационе или получать в результате разложения уже существующих молекул фосфатидилэтаноламина или сфингозина..

Фосфоэтаноламин используется CTP: фосфоэтаноламинцитидилтрансферазой (ET) для образования высокоэнергетического соединения CDP: этаноламина и неорганического фосфата..

1,2-диацилглицеролэтаноламинфосфотрансфераза (ETP) использует энергию, содержащуюся в связи CDP-этаноламин, для ковалентного связывания этаноламина с молекулой диацилглицерина, вставленной в мембрану, в результате чего образуется фосфатидилэтаноламин..

PSD маршрут

Этот маршрут действует как у прокариот, так и у дрожжей и млекопитающих. У бактерий это происходит в плазматической мембране, но у эукариот это происходит в области эндоплазматического ретикулума, которая имеет тесную связь с митохондриальной мембраной..

У млекопитающих этот путь катализируется одним ферментом, фосфатидилсериндекарбоксилазой (PSD1p), который встроен в митохондриальную мембрану, ген которой кодируется ядром. Реакция включает декарбоксилирование PS до фосфатидилэтаноламина.

Два оставшихся пути (ацилирование лизо-PE и полярно-зависимый кальций-зависимый обмен) происходят в эндоплазматическом ретикулуме, но не вносят значительный вклад в общую продукцию фосфатидилэтаноламина в эукариотических клетках..

функции

Глицерофосфолипиды выполняют в клетке три основные функции, включая структурные функции, накопление энергии и передачу сигналов клеткой..

Фосфатидилэтаноламин связан с закреплением, стабилизацией и сворачиванием множества мембранных белков, а также с изменениями конформации, необходимыми для функционирования многих ферментов..

Экспериментальные данные свидетельствуют о фосфатидилэтаноламине в качестве важнейшего глицерофосфолипида в поздней стадии телофазы, при формировании сократительного кольца и создании fragmoplasto, позволяющий мембранное разделение двух дочерних клеток.

Он также играет важную роль во всех процессах слияния и деления (объединения и разделения) мембран эндоплазматического ретикулума и аппарата Гольджи..

В E.coli было доказано, что фосфатидилэтаноламин необходим для правильного свертывания и функционирования фермента лактоза-пермеаза, поэтому было высказано предположение, что он играет роль молекулярного «шаперона».

Фосфатидилэтаноламин является основным донором молекулы этаноламина, необходимой для посттрансляционной модификации многочисленных белков, таких как якоря GPI..

Этот глицерофосфолипид является предшественником многочисленных молекул с ферментативной активностью. Кроме того, молекулы, происходящие из его метаболизма, а также диацилглицерин, фосфатидная кислота и некоторые жирные кислоты, могут действовать в качестве вторичных мессенджеров. Кроме того, это важный субстрат для производства фосфатидилхолина.

Ссылка на основную публикацию
Со скольки месяцев приучать ребенка к горшку
Тема приучения ребенка к горшку и отлучения от подгузника – очень непростая. Поэтому не каждые родители задумываются, когда же нужно...
Снижение функции почек симптомы
Хроническая почечная недостаточность – это постепенное угасание почечных функций, обусловленное гибелью нефронов вследствие хронического заболевания почек. На начальных стадиях протекает...
Снижение холестерина в домашних условиях быстро
Вещество холестерин (ХС) вырабатывается организмом человека и само по себе не является вредным, если его концентрация не превышает допустимых значений....
Фосфадент
Все заказы отправляются в течение ТРЕХ РАБОЧИХ дней,но конечно бывают задержки,за что приносим свои извинения. Учитывайте пожалуйста что на НЕКОТОРЫЕ...
Adblock detector