Холановая кислота

Холановая кислота

Желчные кислоты, монокарбоновые гидроксикислоты, относящиеся к классу стероидов. Почти все желчных кислот — производные прир. холановой кислоты (ф-ла Iа).

Наиб. распространены ее моно-, ди- и тригидроксизамещенные, содержащие 24 атома С; известны также ди-, три- и тетрагидроксизамещенные желчные кислоты, содержащие 27 (Iб) и 28 (Iв) атомов С. Положение заместителей, расположенных под или над плоскостью молекулы. обозначают соотв. буквами a и b. Желчные кислоты — кристаллы. плохо раств. в воде (см. табл.).

Образование желчных кислот происходит главным образом в печени некоторых птиц, млекопитающих и человека из холестерина. Биосинтез желчных кислот из холестерина включает след. реакции: гидроксилирование по атомам углерода колец В и С, инверсию 3b- в 3a-гидроксигруппу, восстановление двойной связи при атоме С-5 с получением цис -сочленения колец А и В, окислит. отщепление изопропильной группы в боковой цепи с образованием карбоксильной при атоме С-24.

Для млекопитающих характерно наличие в молекуле желчных кислот 24, для земноводных — 27 атомов С. В желчи человека содержатся хенодезоксихолевая, холевая и дезоксихолевая кислоты (соотв. 45, 31 и 24% от общего кол-ва желчных кислот); в желчи быка — главным образом холевая и дезоксихолевая кислоты (30 и 10% соотв.). желчных кислот содержатся в желчи в виде щелочных солей т. наз. конъюгатов — соединений желчных кислот с таурином или глицином. Так, для холевой кислоты конъюгаты — гликохолевая кислота (в ф-ле I R = CONHCH 2 COOH) и таурохолевая кислота (R = = CONHCH 2 CH 2 SO 3 H).

Натриевые соли желчных кислот — хорошие эмульгаторы; эмульгируя жиры, они способствуют их всасыванию и перевариванию. Важную роль при этом играют, в частности, растворимые комплексы дезоксихолевой кислоты с жирами и жирными кислотами (холеиновые кислоты). желчных кислот получают щелочным гидролизом твердого вещества желчи: нагревают желчь с 5-10%-ным раствором КОН или NaOH в автоклаве при 120-160°С в течение 8-16 ч, затем подкисляют разб. НСl и экстрагируют эфиром или этилацетатом. На основе прир. желчных кислот осуществлен синтез разл. гидрокси- и оксопроизводных холановой кислоты. Так, дегидратация холевой кислоты при нагр. в вакууме или при действии ZnCl 2 в ацетоне приводит к апохолевой кислоте [3,12-дигидрокси-5b-хола-8(14)-ен-24-овая кислота], из которой м. б. получены холеиновые кислоты.

Читайте также:  Помогает ли утрожестан при укорочении шейки матки

Желчные кислоты применяют для синтеза кортикостероидов и в медицине в качестве лек. препаратов, растворяющих и предотвращающих образование желчных камней (напр., хенодезоксихолевая кислота и ее Mg-соль, урсодезоксихолевая кислота, этиловый эфир 3,7,12-тригидроксихолановой кислоты).

Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.- Чудинов А.Н. , 1910 .

  • ХОЛАИТЫ
  • ХОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА

Смотреть что такое «ХОЛАНОВАЯ КИСЛОТА» в других словарях:

Холановая кислота — см. Холевая кислота … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Холевая кислота — Общие Традиционные названия … Википедия

Хенодезоксихолевая кислота — Хенодезоксихолевая кислота … Википедия

ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА — ХОЛАНОВАЯ, ХОЛЕИНОВАЯ И ХОЛЕВАЯ КИСЛОТЫ Органические кислоты, составные части желчи. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ХОЛЕВАЯ КИСЛОТА одна из главных составных частей желчи. Словарь иностранных слов … Словарь иностранных слов русского языка

ХОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — ХОЛАНОВАЯ, ХОЛЕИНОВАЯ И ХОЛЕВАЯ КИСЛОТЫ Органические кислоты, составные части желчи. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка

Желчные кислоты — (синонимы: жёлчные кислоты[1], холевые кислоты, холиевые кислоты, холеновые кислоты) монокарбоновые гидроксикислоты из класса стероидов. Желчные кислоты производные холановой кислоты С23Н39СООН, отличающиеся тем, что к её кольцевой… … Википедия

Жёлчные кислоты — Желчные кислоты (синонимы: жёлчные кислоты[1], холевые кислоты, холиевые кислоты, холеновые кислоты) монокарбоновые гидроксикислоты из класса стероидов. Желчные кислоты производные холановой кислоты С23Н39СООН, отличающиеся тем, что к … Википедия

Жёлчные кислоты — I Жёлчные кислоты (синоним: холевые кислоты, холиевые кислоты, холеновые кислоты) органические кислоты, входящие в состав желчи и представляющие собой конечные продукты обмена холестерина; играют важную роль в процессах переваривания и всасывания … Медицинская энциклопедия

ЖЕЛЧЬ — ЖЕЛЧЬ, представляет собой секрет печо ночных клеток, в том числе повидимому и Купферовских. При прохождении по желче выводящим путям и во время нахождения в желчном пузыре сецернированная печеночными клетками Ж. (печеночная Ж.) претерпевает ряд… … Большая медицинская энциклопедия

Читайте также:  Аномалия позвоночника поясничного отдела

Молекулы большинства желчных кислот включают 24 атома углерода. Однако встречаются желчные кислоты, молекулы которых имеют 27 или 28 атомов углерода. Структура доминирующих желчных кислот у различных видов животных отличается. В желчных кислотах млекопитающих характерно наличие в молекуле 24 атомов углерода, у некоторых земноводных — 27 атомов.

Холевая кислота имеется в желчи козы и антилопы (и человека).

Желчные кислоты

· Холевая кислота. В организме человека наиболее важна холевая кислота. В желчи при слабощелочном рН она присутствует в виде холат-аниона. Холевая кислота – одна из двух первичных желчных кислот, является одной из важнейших составных частей желчи. Её химическая формула – C24H40O5, относится к группе монокарбоновых кислот. В печени она синтезируется из холестерина, но не непосредственно, а через несколько промежуточных реакций. Печень взрослого человека вырабатывает примерно 250 мг этого вещества в сутки. В желчный пузырь она поступает не в чистом виде, а в соединениях с таурином (таурохолевая кислота) и глицином (гликохолевая кислота). В тонкой кишке, под действием микрофлоры они превращаются в дезоксихолевую кислоту, большая часть которой (до 90%) всасывается через кровь и опять попадает в печень (происходит примерно 5-6 таких оборотов в сутки). Остальная часть желчных кислот выводится через кишечник, а её потеря восполняется синтезом гепатоцитами печени новых желчных кислот, включая холевую. Эта кислота, наряду с другими желчными кислотами осуществляет следующие функции:

o измельчение, эмульгация жиров в кишечнике;

o участие в регуляции синтеза холестерина в печени;

o регуляция образования желчи;

o оказывает бактерицидное действие;

o транспорт в кишечник конечного продукта обменных процессов, связанных с гемоглобином (билирубина);

o стимулирует моторику кишечника;

o активирует панкреатическую липазу;

o участие во всасывании жиров;

o образование некоторых стероидных гормонов.

· Желчные кислоты и соли желчных кислот. Кроме холевой кислоты в желчи содержится также хенодезоксихолевая кислота. Она отличается от холевой отсутствием гидроксильной группы при С-12. Оба соединения принято называть первичными желчными кислотами. В количественном отношении это наиболее важные конечные продукты обмена холестерина. Другие две кислоты, дезоксихолевая и литохолевая, называются вторичнымижелчными кислотами, поскольку они образуются путем дегидроксилирования по С-7 первичных кислот в желудочно-кишечном тракте.
В печени образуются конъюгаты желчных кислот с аминокислотами (глициномили таурином), связанные пептидной связью. Эти конъюгаты являются более сильными кислотами и присутствуют в желчи в форме солей (холатов и дезоксихолатов Na + и К + , называемых солями желчных кислот).

Читайте также:  Болезнь поликистозных яичников

Парные желчные кислоты.Образуются в результате комплексирования простых с таурином или гликоколом. Таурохолевая и Гликохолевая.

Комплексирование простых желчных кислот с гликоколом и таурином значительно повышает их растворимость и поверхностно-активные свойства. Желчные кислоты имеют амфифильный характер, т.к. содержат в своей структуре гидрофильную головку и гидрофобную часть.

Благодаря такому строению они адсорбируются на поверхности капли жира, погружаясь в неё гидрофобной частью. При этом поверхностное натяжение капли жира снижается, и она распадается на мелкие капли. В результате образуется устойчивая эмульсия. Эмульгированные жиры расщепляются ступенчато под действием липазы панкреатического происхождения на глицерин и жирные кислоты.

Эфиры холестерина расщепляются под действием эстераз до холестерина и жирной кислоты. Продукты переваривания подвергаются всасыванию слизистой тонкого кишечника. Глицерин и жирные кислоты с числом углеродных атомов менее 10 и фосфорная кислота всасываются в виде водных растворов. Не растворимые в воде продукты переваривания липидов пищи: жирные кислоты с числом углеродных атомов более 10, холестерин всасываются с участием желчных кислот, образуя с ними мицеллярные комплексы, растворимые в воде. При этом образуется гидрофобный центр, а гидрофильные радикалы липидов и желчных кислот располагаются на поверхности мицеллы. Мицеллы проходят в толщу слизистой оболочки кишечника, где распадаются. Желчные кислоты с током крови поступают в печень, а затем в составе желчи вновь попадают в кишечник , совершая кругооборот (гепатоэнтеральная циркуляция). Часть желчных кислот при этом теряется с калом.

Ссылка на основную публикацию
Хлоргексидин при гайморите промывание отзывы
Хлоргексидин – препарат, обладающий антисептическими свойствами, который останавливает гниение на мягких тканях и слизистых оболочках, а также избавляет от гнойных...
Химиотерапия платина побочные эффекты
С помощью лекарств сегодня лечат большинство опухолей. Это самый универсальный и самый распространенный метод лечения рака в силу его особенностей:...
Химиотерапия при раке шейки матки 4 стадии
Весь контент iLive проверяется медицинскими экспертами, чтобы обеспечить максимально возможную точность и соответствие фактам. У нас есть строгие правила по...
Хлоргексидин при гингивите
Одно из лучших средств для лечения десен! Зубы - не самая моя сильная сторона. Регулярно хожу к стоматологу, но не...
Adblock detector